Robert Craufurd nasceu a 5 de Maio de 1764 em Newark, Ayrshire, Escócia. Foi o terceiro filho de Sir Alexander Craufurd (1729 - 1797), primeiro baronete de Kilbirnie, e de Jane Crokatt (? - 1794). Os seus irmãos eram Sir James Gregan-Craufurd (1761 - 1839) que sucedeu a seu pai, Charles Gregan-Craufurd (1761 – 1821) que seguiu a carreira militar e atingiu o posto de Tenente-general no Exército Britânico e Daniel Craufurd (1768 – 1810 ?). Robert Craufurd casou a 7 de Fevereiro de 1800 com Mary Frances Holland e tiveram quatro filhos: Louisa Mary Frances Craufurd (1801? - 1839), Reverendo Charles Henry Gregan-Craufurd (1802 – 1876), Robert Gregan-Craufurd (1804 – 1868) e Reverendo Alexander Quentin Craufurd (1808 – 1876).

Ingressou no Exército em 1779, no 25th Foot e foi promovido a tenente em 1781. Dois anos depois foi desempenhar funções como capitão no 75th Foot. Ainda nesta fase do início da carreira, Craufurd dedicou muito do seu tempo ao estudo dos assuntos militares. Na Alemanha, estudou em profundidade os tratados alemães sobre a guerra e mais tarde viria a traduzir algumas obras para a língua inglesa. Em 1787 regressou ao Reino Unido e retomou as suas funções no 75th Foot que foi enviado para a Índia. Aí, de 1790 a 1792, participou na Terceira Guerra de Mysore, que inicialmente foi humilhante para as tropas britânicas. O sultão de Mysore acabou, no entanto por ser derrotado e obrigado a aceitar as condições britânicas de ocupação.