Os primeiros rude boys, nos anos 60, eram associados com as mais pobres camadas da sociedade de Kingston, na Jamaica, onde o ska e o rocksteady eram os gêneros musicais mais populares. Eles se vestiam na última moda nos salões de dança e nas ruas. Muitos desses rude boys passaram a vestir ternos, chapéus "pork pie" ou "trilby" e suspensórios, inspirados pelos filmes de gangsters norte-americanos, pelos músicos de jazz e pelos artistas de soul.

Nessa época, rivalidades entre os jovens jamaicanos às vezes encontravam nos operadores de sistemas de som uma forma temporária de resolver conflitos nas competições de dança (originando o termo dancehall crashers). Essa e outras formas de violência das ruas faziam parte do estilo de vida dos rude boys, e deu origem à uma cultura de gangues políticas violentas na Jamaica.