Empregando uma manobra de flanco, o major-general confederado Thomas J. "Stonewall" Jackson capturou o depósito de suprimentos da União em Manassas, Virginia (Entroncamento ferroviário de Manassas), ameaçando romper as linhas de comunicação de Pope com Washington, D.C.. A cinco milhas a noroeste, Jackson firmou posições defensivas em Stony Ridge. Em 28 de agosto de 1862, ele atacou uma coluna da União a leste de Gainesville, na Fazenda Brawner, o que resultaria num impasse. No mesmo dia, uma parte do exército de Lee comandada pelo major-general James Longstreet quebrou a resistência da União na Batalha de Thoroughfare Gap e se aproximou do novo campo de batalha.

Pope se convenceu de que tinha Jackson numa armadilha e concentrou as forças de seu exército contra ele. Em 29 de agosto, Pope lançou uma série de assaltos contra as posições de Jackson ao longo da ferrovia inacabada. O ataque foi repelido com pesadas baixas de ambos os lados. Ao meio-dia, Longstreet chegou no campo vindo de Thoroughfare Gap e tomou as posições no flanco direito de Jackson. Em 30 de agosto, Pope renovou seu ataque, aparentemente sem se dar conta de que Longstreet tinha chegado. Quando a pesada artilharia dos Confederados devastou as forças atacantes da União do Major-General Fitz John Porter, as forças de Longstreet com 25.000 homens em cinco divisões começaram o maior ataque simultâneo em massa da guerra. A União deixou o flanco esquerdo destruído e se retirou para o Bull Run. Apenas um efetivo que estava na retaguarda impediu uma repetição do desastre da Primeira Manassas. Pope retirou-se para Centreville, Virginia.