Musicalmente, "Skyscraper" é uma balada sobre superação, com uma estrutura simples e pouca produção. Segundo Lovato, representa a jornada pela qual passou nos anos anteriores. Foi geralmente bem recebida pelos críticos musicais, que consideraram sua letra inspiradora e elogiaram a interpretação vocal de Lovato. Vendeu 176 mil downloads em sua primeira semana nos Estados Unidos e estreou na décima posição da Billboard Hot 100, tornando-se a melhor estreia solo da cantora na parada musical. O single foi mais tarde certificado platina pela Recording Industry Association of America (RIAA), por vender mais de um milhão de cópias nos Estados Unidos. Foi premiada como a "Canção do Verão" nos Teen Choice Awards de 2011.

A faixa foi acompanhada por um vídeo gravado no Bonneville Salt Flats, com direção de Mark Pellington. A artista apresentou "Skyscraper" ao vivo pela primeira vez nos Do Something Awards em agosto de 2011. Uma versão em espanhol, intitulada "Rascacielo", foi lançada como single no México e na Espanha.