"Sometimes" recebeu opiniões diversificadas dos críticos contemporâneos, com alguns o chamando de um futuro hit para …Baby One More Time, e outros dizendo que é uma canção totalmente banal, embora considerando ser uma representação irritante dos anos inocentes de Spears. A canção obteve um sucesso comercial, atingindo o top dez em onze países. A canção recebeu uma certificação de disco de Platina pela Australian Recording Industry Association (ARIA), por vender mais de 70.000 unidades físicas do single. Também recebeu uma certificação de disco de Prata pela Syndicat National de l'Édition Phonographique (SNEP), na França, e disco de Ouro pela Recording Industry Association of New Zealand (RIANZ).

Um videoclipe foi feito para acompanhar o single, dirigido por Nigel Dick, retrata Spears como a tímida e inocente. Spears performou "Sometimes" em três turnês mundiais, incluindo ...Baby One More Time Tour, onde a cantora performou um cover de "Open Arms" por Journey, antes de performar a canção, Oops!... I Did It Again World Tour, no qual a cantora usou uma roupa semelhante ao que usou no videoclipe da canção, e na Dream Within a Dream Tour, onde a cantora surgiu no meio de uma caixa de música gigante vestida de ballerina para executar a canção em um medley com "Lucky" e "Born to Make You Happy".