Após seu lançamento, The Miseducation of Lauryn Hill foi ao mesmo tempo sucesso de crítica e comercial. O álbum estreou em primeiro lugar na
Billboard 200 nos
E.U.A., vendeu cerca de 400.000 cópias em sua primeira semana, quebrando um recorde de vendas na primeira semana por uma artista feminina na época de seu lançamento. The Miseducation gerou uma série de singles, incluindo o sucesso "Doo Wop (That Thing)", "Everything is Everything", "To Zion", e "Ex-Factor". Em 1999, o álbum ganhou dez nomeações para o 41º
Grammy Awards, ganhando cinco, fazendo de Hill a primeira mulher a receber esse montante em uma única noite. Desde seu lançamento, The Miseducation of Lauryn Hill já vendeu mais de 8 milhões de cópias nos Estados Unidos.