Narrado na primeira pessoa por um adolescente que se autodenomina "Charlie", a trama acompanha diversas cenas da vida do rapaz através de cartas escritas por ele a uma pessoa anônima. O romance aborda temas como introversão, sexualidade, uso de drogas e outros assuntos comuns na adolescência. Além disso, conforme a história avança, também são mencionadas diversas obras da literatura, do cinema e da cultura pop em geral e discutidos seus significados.

Chbosky levou cinco anos para escrever o romance, publicando-o aos 29 anos. Ele se inspirou em lembranças de sua própria juventude para criar os personagens e outros aspectos importantes da história. Apesar de ser seu primeiro trabalho, o livro obteve significativo sucesso comercial — entretanto, por seu conteúdo polêmico, foi banido de algumas escolas públicas dos Estados Unidos. Mesmo assim, foi acolhido por adolescentes de todo o país e se mantém popular até a atualidade.