Crean deixou a quinta da sua família perto de
Annascaul, para se alistar na
Marinha Real Britânica com 15 anos de idade. Em 1901, enquanto prestava serviço no HMS
Ringarooma, na
Nova Zelândia, candidatou-se para a
Expedição Discovery (1901–04)), onde se encontrava Scott, dando inicio a uma carreira como explorador. Após o seu regresso no
Terra Nova, a terceira, e última, aventura de Crean foi a
Expedição Transantártica Imperial, no
Endurance, liderada por
Ernest Shackleton, na qual serviu como segundo-oficial. Após o
Endurance ter ficado encalhado no gelo, e ter-se afundado, Crean foi uma das vítimas de uma série de eventos que incluíram meses à deriva no gelo, uma viagem em barcos salva-vidas para a
Ilha Elefante, e uma jornada de barco de cerca de 1 500 km a partir desta ilha para a
Ilha Geórgia do Sul. Após chegar à Geórgia do Sul, Crean foi um de um grupo de três membros, que efectuou a primeira travessia terrestre da ilha sem qualquer mapa ou equipamento de montanhismo de apoio.
A contribuição de Crean para estas três expedições deu-lhe uma imagem de duro e de essencial nas explorações polares, e fê-lo ganhar três
Medalhas Polares. Após a expedição
Endurance, regressou à Marinha, e quando a sua carreira naval terminou, em
1920, regressou a County Kerry. Na sua cidade natal de Annascaul, Crean e a sua esposa Ellen, abriram um
bar chamado
South Pole Inn. Morreu na sua cidade em
1938.