La
primera batalla de Olmedo tuvo lugar el
19 de mayo de
1445 extramuros de la villa castellana del mismo nombre, y no debe confundirse con la segunda, algunos años posterior, que tuvo lugar el 20 de agosto de 1467. Los precedentes hay que buscarlos en
Medina del Campo, cuando el rey
Juan II de Castilla y su valido
Álvaro de Luna decretaron la confiscación de las rentas que
Juan de Navarra obtenía de dicha villa. El rey navarro invadió entonces
Castilla con un fuerte ejército apoyado por su hermano
Alfonso V de Aragón. De Medina del Campo partió el rey castellano con su ejército con la intención de detener el avance de sus enemigos los
Infantes de Aragón, que habían franqueado ya los puertos de la
sierra de Guadarrama con el ejército navarro-aragonés, ampliado por algunos nobles castellanos afines a la causa de los Infantes. El encuentro se produjo en
Olmedo con el resultado de una victoria rápida de la causa castellana. Los infantes de
Aragón quedaron así eliminados del mapa
político de
Castilla.