İskender ya da doğum adıyla Aleksandr Şişman , Bulgar Çarı İvan Şişman'ın büyük oğlu. Aleksandr, İkinci Bulgar İmparatorluğu'nun 1395 yılında Osmanlı Devleti tarafından fethedilmesinden önce babası ile birlikte devleti ortak bir şekilde yönetmekteydi. Bu tarihten sonra ise Osmanlı yönetimini tanıyarak İslam dinine geçmiş, İskender adını almıştır. Yıldırım Bayezid tarafından devlet işlerinde görevlendirilen İskender önceleri Samsun, sonraları ise İzmir'de valilik görevlerini üstlenmiştir.