Un
composé spiro est une
molécule organique bicyclique dont les 2 cycles sont connectés par un unique
atome. Les cycles peuvent être de longueur ou de nature identiques ou différentes. L'
atome de connexion est appelé
atome spiro et est le plus souvent un atome de
carbone quaternaire (carbone spiro). Tous les composés spiro ont pour nom le préfixe spiro suivi de, entre crochets et séparé par un point, la longueur des 2 cycles sans compter l'atome spiro et en commençant par la plus petite (longueur i.e. le plus petit cycle). Le nombre d'atomes dans le squelette du spiro détermine le nom du composé, identique à celui de l'
alcane linéaire correspondant.
Par exemple, le composé
A est appelé 1-bromo-3-chloro-spiro[4.5]décan-7-ol et le composé
B 1-bromo-3-chloro-spiro[3.6]décan-7-ol. La molécule spiro composée d'un cycle
cyclohexane et d'un autre
cyclopentane est appelée spiro[4.5]décane. Cette nomenclature a été proposée par
Adolf von Baeyer en 1900 et adoptée par l'IUPAC. Pour la numérotation des atomes de tels composés, voir la section suivante.
Des formes spiro de
lactones et d'
oxazines sont fréquemment utilisées comme leuco-
teintures, c'est-à-dire des teintures qui ont deux formes moléculaires réversibles, l'une étant colorée, l'autre non.
Numérotation des composés spiro et polyspiro
S'il y a deux ou plus de deux atomes spiro dans un composé (composé polyspiro), le préfixe
di-,
tri-,
tétra-, etc. qui représente le nombre d'atomes spiro, est ajouté à son nom. Un composé spiro est numéroté en partant du plus petit cycle avec un seul atome spiro (i.e. le plus petit cycle terminal) et en commençant par le premier atome voisin de l'atome spiro tel que le chemin jusqu'à l'autre atome spiro terminal du composé (i.e l'autre cycle terminal), en comptant le parcours du plus petit cycle, soit minimum et en finissant sur l'atome précédant l'atome spiro de départ. Un composé spiro ou polyspiro est numéroté de façon que les numéros des atomes spiro soient les plus petits possibles. Par exemple, si les numéros des atomes spiro sont 3 et 5 pour une numérotation et 3 et 6 pour une autre, alors 3 et 5 sont préférables : Le premier numéro des deux numérotations est identique mais pour le second numéro, 5 est mieux (figure à droite). Dans la comparaison des numérotations d'atomes spiro, par exemple 3.5.8 est préférable à 3.6.7 car 5 en deuxième position est mieux que 6 quels que soient les numéros suivants. Dans la nomenclature pour les composés polyspiro, le premier nombre dans les crochets représente la quantité d'atomes du numéro 1 au dernier du premier cycle, avant le premier atome spiro. Les autres numéros correspondent au nombre d'atomes entre atomes spiro ou le nombre d'atome sur le dernier cycle, en allant dans le sens de numérotation.
Dans l'exemple à gauche, il y a 4 atomes spiro donc le nom commencera par tétraspiro-. Il y deux atomes (numérotés 1 et 2) avant le premier atome spiro 3. Entre les atomes spiro 3 et 4, il n'y pas d'atome comme entre 4 et 5 et entre 5 et 6. Dans le second cycle terminal, il y en a deux et sur le chemin retour il y en a un, le 9, entre 6 et 5 et de la même façon, un entre 5 et 4 et un entre 4 et 3. La séquence 2,0,0,0,2,1,1,1 est donc obtenue. Pour plus de clarté, des chiffres en exposant indique quel atome spiro est atteint à ce stade pour le chemin retour. Pour ce composé, [2.0.0.0.2 .1 .1 .1 ] est ainsi obtenu. Le nombre total d'atomes composant le squelette du polyspiro détermine son nom, il y a 11 atomes soit
undécane et le nom du composé ainsi construit est
tétraspiro[2.0.0.0.2 .1 .1 .1 ]undécane. Il en va de même pour le composé à droite dont le nom est
dispiro[2.1.3 .2 ]décane. Ces règles générales sont complétées par tous les détails nécessaires pour garantir que tous les cas de figure sont envisagés et réglés.
décaspiro[4.1.0.1.510.28.2.1.0.2.426.223.0.2.436.233.222.120.17.35]nonatétracontane Chiralité
Un composé spiro a toujours ses deux cycles dans des plans perpendiculaires du fait de l'arrangement
tétraédrique des liaisons autour d'un , en particulier autour du carbone spiro. De même les cycles des polyspiro présentent une alternance régulière de leur plan d'orientation : par exemple, dans le plan vertical - dans le plan horizontal - dans le plan vertical - dans le plan horizontal, etc. Ainsi certains composés spiro présentent une
chiralité axiale. Ils possèdent deux
énantiomères sans avoir de carbone
chiral. La configuration absolue de ces deux énantiomères est déterminés par des règles précises de l'IUPAC et ils sont dénommés aR et aS (a=axial).