resonantie (scheikunde)

Chemische resonantie of mesomerie is een manier om de elektronendistributie weer te geven bij bepaalde moleculen en samengestelde ionen die niet met behulp van één Lewisstructuurformule beschreven kunnen worden. Men spreekt dan over deeltjes met gedelokaliseerde elektronenparen. Een dergelijk molecuul of samengesteld ion wordt met behulp van een aantal Lewisstructuurformules weergegeven. Deze formules worden resonantiestructuren of grensstructuren genoemd. Vaak zijn deze verschillende grensstructuren aan elkaar verwant door een spiegeling of een andere symmetrieoperatie. Geen van die grensstructuren is volledig in overeenstemming met de eigenschappen van de desbetreffende stof. De werkelijke elektronendistributie ligt tussen die van de grensstructuren in en wordt benaderd door de zogenaamde resonantiehybride, het gemiddelde van de grensstructuren, een superpositie van die uiterste structuren. De (berekende) energie van de resonantiehybride ligt lager dan die van elk van de grensstructuren. Het molecuul of samengesteld ion wordt “gestabiliseerd door mesomerie”. Van de begrippen resonantie (of mesomerie) is geen sprake meer zodra men de klassieke Lewistheorie vervangt door betere golfmechanische beschrijvingen zoals de moleculaire orbitaaltheorie. Het is dus een beperkt model dat van groot praktisch nut is bij de beschrijving van bepaalde moleculen.