趙衰爲了侍奉還是侍奉獻公的幾位公子進行了一課占卜，結果都不吉利。占卜到侍奉公子重耳時，結果吉利，他就去侍奉重耳。重耳由於驪姬之亂逃亡到翟，趙衰做隨從。翟人討伐廧咎如，得到兩個女子。翟君把年少的女子給重耳爲妻，年長的女子給趙衰爲妻，生了趙盾。趙衰跟隨重耳在外逃亡，共計十九年，才得以返回晉國。晉文公所以能返回並且成爲霸主，大多是趙衰的計策。公子重耳逃亡在齊時貪於安逸，是趙衰與重耳在齊的夫人用計灌醉了重耳，再用車載著他離開了齊國。在逃亡到秦時，趙衰在席間吟了《黍苗》詩，讓
秦穆公知道公子重耳想儘快回晉國。重耳回到晉國當上國君後，是為
晉文公，趙衰做原大夫，住在原城，主持國家政事。
