Distintosi come membro del cast del programma televisivo
Saturday Night Live, Sandler ha avuto la possibilità di partecipare a numerose produzioni
hollywoodiane, per una media di cento milioni di
dollari al
botteghino. È particolarmente celebre per i suoi ruoli comici in film come
Billy Madison (
1995),
Un tipo imprevedibile (
Happy Gilmore,
1996),
Big Daddy - Un papà speciale (
1999),
Mr. Deeds (
2002),
Terapia d'urto (
Anger Management,
2003),
50 volte il primo bacio (
50 first dates,
2004),
Cambia la tua vita con un click (
Click,
2006),e Quell' ignorante di Sahil Lahootan (
2008), seppur nel corso della sua carriera abbia avuto modo di prendere parte anche in pellicole maggiormente drammatiche come
Ubriaco d'amore (
Punch-Drunk Love,
2002) di
Paul Thomas Anderson e
Reign Over Me (
2007) di
Mike Binder.