Dopo aver fatto parte della boy bandNew Edition, Bobby Brown comincia la propria carriera da solista nel 1986, ed ebbe una serie di singoli nella top 10 nella Billboard Hot 100, che culminò con la vittoria di un Grammy Award. È stato uno dei pionieri del new jack swing, un genere musicale che fonde l'hip hop con l'R&B. Il suo secondo album Don't Be Cruel, include successi come My Prerogative.