Hoje, a cidade mantém o seu status como um importante polo para a indústria das telecomunicações, transporte e infra-estrutura, com o
Aeroporto Internacional O'Hare, sendo o segundo aeroporto mais movimentado, em termos de movimentos de tráfego, em todo o mundo. Em 2008, a cidade recebeu 45,6 milhões de visitantes nacionais e estrangeiros. Em 2010, a área metropolitana de Chicago tinha o 4º maior
Produto Interno Bruto (PIB) entre as áreas metropolitanas do mundo. É um centro de negócios e finanças e é listada como um dos dez melhores do mundo pela Índice de Centros Financeiros Globais. O Grupo de Estudos de Cidades Globais da Universidade de Loughborough avaliou Chicago como uma "
cidade global alfa". Em uma pesquisa de 2010 feita pela
Foreign Policy e a A.T. Kearney, Chicago foi classificada na sexta posição, logo depois de
Paris e
Hong Kong. A classificação avalia cinco dimensões: o valor do mercado de capitais, a diversidade do capital humano, os recursos de informação internacionais, os recursos internacionais culturais e a influência política. Chicago foi classificada pela revista
Forbes como a quinta cidade mais economicamente poderosa do mundo. Chicago é um reduto do
Partido Democrata e foi o lar de muitos políticos influentes, incluindo o atual
presidente dos Estados Unidos,
Barack Obama.