Condotiero (; pl.
condottieri) era um mercenário que controlava uma
milícia, sobre a qual tinha comando ilimitado, e estabelecia contratos com qualquer
Estado interessado em seus serviços. Entre o e o XVI, as chamadas
Companhias livres formaram verdadeiras escolas de guerra, que realizaram grandes progressos em termos de
estratégias e
táticas militares. A maioria dos condotieros era italiana, mas não faltaram exemplos
alemães,
ingleses e de outros países europeus.
O nome condotiero vem de
condotta (termo derivado do
latim conducere, "conduzir"), que era o contrato estabelecido com um determinado governo, de modo que essas
Grandes Compagnies servissem como suas
tropas mercenárias. Os condotieros surgiram em razão das rivalidades e constantes conflitos entre as cidades
italianas. A partir da
Idade Média até os séculos
XIV e
XV), eram frequentes os contratos com governos das
cidades-estado, especialmente na
Toscana, na
Romanha, no
Vêneto e na
Úmbria. Como muitas dessas cidades proibiam seus cidadãos de pegar em armas, a solução era recorrer a mercenários que, a despeito dos contratos firmados, não hesitavam em trocar de lado, se o inimigo oferecesse maior soldo.