Depois da morte de Branca, João casou em
1371 com a princesa Constança, filha do falecido rei
Pedro I de Castela,
o Cruel, e envolveu-se na complicada política castelhana ao declarar-se pretendente da coroa castelhana, rivalizando com
Henrique de Trastâmara. No ano seguinte, a posição inglesa foi reforçada com o casamento de
Edmundo de Langley, outro filho de Eduardo III, com Isabel, irmã mais nova de Constança. As suas intenções foram goradas pelos Trastâmara, mas João continuou a influenciar a política ibérica. Quando estalou a
crise dinástica de 1383-1385 entre Portugal e Castela, João apoiou a facção de
João, Mestre de Aviz, do ponto de vista político e militar, enviando uma divisão de archeiros galeses. É da sua iniciativa que nasceu o
Tratado de Windsor que confere a Inglaterra e Portugal o estatuto de aliados desde
1387. Para firmar este tratado, a sua filha mais velha,
Filipa, casou com João I de Portugal.
Depois da morte do seu irmão mais velho,
Eduardo, o Príncipe Negro, João viu o seu poder acrescido. Foi este estatuto de privilégio que lhe permitiu proteger o reformador religioso
John Wycliffe, cujas ideias defendia. Nos primeiros anos do reinado do seu sobrinho Ricardo II, João de Gant alcançou o estatuto de tio favorito e conselheiro de confiança. No entanto, algumas medidas menos acertadas de sua parte fizeram-no perder o apoio do rei e do povo. Em consequência, o seu palácio foi destruído por numa revolta popular em 1381. Em 1386, João é enviado para o continente como embaixador e em 1390 torna-se
Duque da Aquitânia, num exílio disfarçado. Quando João morre em 1399, Ricardo II declara a apreensão de todas as suas propriedades, o que causa a revolta do herdeiro de Lencastre
Henrique Bolingbroke, e, a médio prazo, o seu assassinato.