Enolat

Ein Enolat ist das Anion der Enolform einer Carbonylverbindung. Enolate entstehen durch die Deprotonierung eines CH-aciden Wasserstoffs in a-Position zur Carbonylfunktion. Es lassen sich zwei Grenzstrukturen formulieren, Enolate sind somit ambidente Anionen. Enolate sind gute Nucleophile, die mit weichen Elektrophilen (insbesondere Kohlenstoff-Elektrophilen) bevorzugt an der a-Position reagieren.

Enole sind chemische Verbindungen der allgemeinen Formel R¹-CR²=CR³-OH. Ihre Hydroxygruppe ist schwach sauer, weil die negative Ladung des Enolats mesomeriestabilisiert ist. Das einfachste Enol ist das instabile Ethenol, das sich sofort zu Acetaldehyd (Ethanal) umlagert.