Il suo personaggio più importante, creato nell'ottobre del
1962 insieme al disegnatore Will Elder, è stato
Little Annie Fanny, che verrà pubblicata sulle pagine di
Playboy per 26 anni(dal '62 al '88). È stato inoltre fondatore della rivista
Mad e collaboratore delle riviste Trump, (rivista satirica di
Hugh Hefner, l'editore-direttore di
Playboy),
Humbug ed Help!.