La sua carriera iniziò nel
1875, all'età di 26 anni, mentre lavorava per l'Indianapolis Journal. Negli
Stati Uniti la sua influenza e popolarità è altissima ma in
Italia i suoi lavori non hanno mai riscosso molto successo. I suoi versi sono pervasi di un umorismo sperimentale e un dialetto marcato. Riley nacque a Greenfield in
Indiana nel
1849 dal padre Ruben A. Riley e la madre Elizabeth Marine-Riley. Morì nel
1916, a 66 anni, e venne seppellito nel
Crown Hill Cemetery di
Indianapolis. Moltissimi sono gli autori e le celebrità che hanno dichiarato di aver apprezzato le sue poesie.