Ha iniziato la propria carriera musicale con il gruppo rap
St. Lunatics nel 1993, per poi firmare un contratto da solista con la
Universal Records nel 1999. Con questa etichetta ha pubblicato il suo album di debutto,
Country Grammar, nel 2000. L'omonimo singolo ha ottenuto un buon successo. Con i suoi dischi successivi
Nellyville (2002), il doppio
Sweat e
Suit (2004) e la compilation
Sweatsuit (2006), ha continuato a produrre molte altre hit di successo. Ha vinto due
Grammy: uno nel 2003 e uno nel 2004 e ha intrapreso, parallelamente a quella musicale, la carriera da attore nel, recitando nel film
L'altra sporca ultima meta (
The Longest Yard) assieme ad
Adam Sandler e
Chris Rock. È anche il proprietario di due catene di abbigliamento: Vokal e Apple Bottoms.