Il suo debutto avviene in un brano dell'album Kings of Crunk di Lil Jon del 2002. Nel 2004 pubblica l'album M.I.A.M.I. (acronimo di Money Is A Major Issue), sotto l'etichetta TVT Records, che include produzioni dei produttori come lo stesso Lil Jon e Jim Jonsin. Nel 2006 esce il secondo album: El Mariel e il terzo, The Boatlift, nel 2007. Il suo quarto album, Rebelution (del 2009), include I Know You Want Me (Calle Ocho) il quale diventa il primo singolo di Pitbull ad ottenere un successo internazionale e riuscirà a raggiungere anche la 2ª posizione nella Billboard Hot 100.