Vinylogie-Prinzip

Das Vinylogie-Prinzip ist ein Begriff aus der Organischen Chemie und bezeichnet das Phänomen, dass zwei Atomgruppen, die miteinander in mesomerer Wechselwirkung stehen, dies auch weiter tun, wenn sie durch eine oder mehrere miteinander konjugierte C=C-Doppelbindungen voneinander getrennt sind. Dies wird in der Zeichnung am Beispiel eines vinylogen Carboxylations demonstriert:

Die Doppelbindung ermöglicht die Verteilung der negativen Ladung über beide Sauerstoffatome; das Anion ist ebenso gut stabilisiert wie ein Carboxylation – das zugrundeliegende γ-Keto-Enol kommt in der Säurestärke einer Carbonsäure nahe.