Das
Vinylogie-Prinzip ist ein Begriff aus der
Organischen Chemie und bezeichnet das Phänomen, dass zwei Atomgruppen, die miteinander in
mesomerer Wechselwirkung stehen, dies auch weiter tun, wenn sie durch eine oder mehrere miteinander
konjugierte C=C-Doppelbindungen voneinander getrennt sind. Dies wird in der Zeichnung am Beispiel eines vinylogen
Carboxylations demonstriert:
Die Doppelbindung ermöglicht die Verteilung der negativen Ladung über beide Sauerstoffatome; das Anion ist ebenso gut stabilisiert wie ein Carboxylation – das zugrundeliegende γ-
Keto-
Enol kommt in der Säurestärke einer Carbonsäure nahe.