aromaticiteit

Aromaticiteit is in de organische chemie de benaming voor het opmerkelijke fenomeen dat kenmerkend is voor een reeks verbindingen, de aromatische verbindingen of aromaten. Aromaten bestaan uit geconjugeerde ringsystemen van pi-bindingen, vrije elektronenparen en/of lege orbitalen, waardoor deze verbindingen een grotere stabiliteit bezitten dan op grond van alleen de stabilisatie van de conjugatie te verwachten is. Aromaticiteit kan worden beschouwd als een manifestatie van zowel de cyclische delokalisatie van elektronen als van chemische resonantie. Om aromaticiteit te bezitten moet een chemische verbinding zowel een conjugatie als een resonantie hebben. Een chemische verbinding van dit type wordt een aromatische verbinding genoemd. De extra stabiliteit wordt feitelijk veroorzaakt doordat alle aromaten voldoen aan de regel van Hückel, namelijk de som van het aantal resonerende, gedelokaliseerde pi-elektronen in het systeem is 4.n+2 (n=0,1,2,3... enz.)