purine

A purine is a heterocyclic aromatic organic compound. It consists of a pyrimidine ring fused to an imidazole ring. Purines, which include substituted purines and their tautomers, are the most widely occurring nitrogen-containing heterocycle in nature.

Die Purine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie leiten sich von der Stammverbindung Purin ab.

Purin (R) ist eine heterobicyclische aromatische organische Verbindung mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.

Purine (Latijn: purum (acidum) uricum, "zuiver urinezuur") is een heterocyclische verbinding met de chemische formule C₅H₄N₄. De stof is de basis voor de groep derivaten die purines genoemd worden, organische basen die bestaan uit gesubstitueerd purine. Hierbij zijn één of meer waterstofatomen uit het purine vervangen door bijvoorbeeld een zuurstofatoom of een NH₂-groep.

La purine est une molécule azotée hétérocyclique constituée d'un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole. C'est l'hétérocycle azoté le plus répandu dans la nature. Parmi les neuf tautomères possibles du noyau purine, les formes CH (C²H, C⁴H, C⁵H, C⁶H et C⁸H), ainsi que les formes N¹H et N³H peuvent être négligées car très peu probables (rupture d'aromaticité), seules les formes N⁷H et surtout N⁹H (99 %) existent en solution neutre. Le noyau purine nu n'existe pas dans la nature. On trouve en revanche de nombreux dérivés aminés, hydroxylés ou méthylés, souvent sous forme de nucléosides, qui sont inclus dans le terme général purines. Deux des bases nucléiques présents dans tous les acides nucléiques sont des purines : l'adénine et la guanine. Dans l'ADN, ces bases forment des liaisons hydrogène avec les pyrimidines complémentaires, la thymine et la cytosine.

Le purine sono basi azotate presenti negli acidi nucleici. Le loro molecole sono formate da due anelli eterociclici azotati derivati dalla purina, al contrario delle pirimidine che ne hanno solo uno, come la pirimidina da cui derivano. Le purine più note per essere basi azotate di DNA e RNA sono l'adenina e la guanina, ma purine sono altresì la xantina, l'ipoxantina, la teobromina, la teofillina, la paraxantina, l'acido urico e l'isoguanina. Le pirimidine sono la citosina, la timina e l'uracile. L'adenina e la guanina sono molto diffuse in natura. La guanina come tale si trova nelle scaglie dei pesci, come pigmento nel piumaggio di certi uccelli e nel guano. L'adenina non si trova generalmente come tale, ma come derivati del suo prodotto 3,5-diossigenato, conosciuto come xantina. Derivati metilati di questa, infatti, costituiscono i famosi alcaloidi teofillina, teobromina e caffeina. Nel complesso, però, è estremamente più facile ritrovare queste due basi in natura sia come derivati nucleosidici (adenosina e guanosina), che nucleotidici, cioè fosforilati (AMP, ADP, ATP; GMP, GDP, GTP). Questi infatti costituiscono i mediatori del trasferimento dell'energia chimica cellulare e la trasmissione di segnali cellulari o biologici.